UD-A77/55またはCR-A7USBからMedia Kegに録音した曲ファイルにはタグ情報（曲情報）が記録されないため、Media Kegで表示されるトラックタイトル（曲名）は、曲ファイルのファイル名となります。Media Kegはファイル名の名前順（若い順）に再生しますので、録音した順序で再生できないことがあります。
※ファイル名は一例ですが、UD-A77/55ではTR001、CR-A7USBでは001CD001のようになります。

上記を改善するため、デジタルオーディオプレーヤーのメニューを表示させ、「アーティスト」や「アルバム」ではなく、「フォルダ」という入り口から再生を行ってください。
デジタルオーディオプレーヤーのメニューに「フォルダ」という入り口が無い場合には、下記リンクにてファームウェア更新をお願いします。
http://www.kenwood.com/jp/faq/d55_50/download_firmware.html